成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于苏州府吴县吴趋里[3]，父亲唐广德，母亲丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。
成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。

成化十八年（1482年），唐寅结识祝允明。

成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。

成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。

成化十八年（1482年），唐寅结识祝允明。

成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。

成化二十一年（1485年），唐寅以第一名补苏州府府学附生。唐寅结识好友张灵。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：童髫中科第一，四海惊称之。张灵，字梦晋。

成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、罗圯、白钺、涂瑞与刘机在沈石田所绘的《壑舟园》图上题诗。注：壑舟园为王鏊之从兄王盘的别业。

弘治时期

弘治元年（1488年），唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。

弘治三年（1490年），唐寅作《对竹图》。

弘治四年（1491年），唐寅儿时的好友刘秀才病逝，作墓志铭。注：刘秀才名刘嘉德，字协中，年长唐寅两岁。